Mark Cuban zawsze był otwarty na temat pieniędzy, sukcesu i ciężkiej pracy. Ale gdy chodzi o jego dzieci, przyznaje, że bogactwo wiąże się z ukrytymi wadami. W rozmowie w popularnym podcaście Cuban powiedział, że bycie dzieckiem miliardera stawia oczekiwania, które mogą być przytłaczające. Ludzie najpierw widzą pieniądze, a dopiero potem dziecko. Cuban powiedział, że jego dzieci nie są zmartwione posiadaniem zasobów. To, co ich niepokoi, to jak inni zakładają, że ich życie jest łatwe lub z góry określone. Chce, aby budowały swoje własne tożsamości i kariery, a nie żyły w jego cieniu. Aby zachęcić do niezależności, Cuban każe swoim dzieciom używać własnych pieniędzy na niekonieczne zakupy. Niezależnie od tego, czy pochodzą one z prac domowych, czy z drobnych prac, chce, aby zrozumiały, co to znaczy zarabiać, oszczędzać i wydawać mądrze. Podzielił się tym, że jedno z jego dzieci już eksperymentuje z przedsiębiorczością, sprzedając cukierki w szkole i ucząc się o kosztach i zyskach. Dla Cubana prawdziwym celem nie jest wychowanie bogatych dzieci. Chodzi o wychowanie zdolnych dorosłych. Bogactwo może otwierać drzwi, ale wierzy, że charakter, etyka pracy i umiejętność rozwiązywania problemów mają większe znaczenie. Jego komentarze przypominają, że przywilej wiąże się z oczekiwaniami. A nawet w bogatych rodzinach wyzwanie jest takie samo. Uczenie dzieci, jak stać na własnych nogach.