Mark Cuban selalu blak-blakan tentang uang, kesuksesan, dan kerja keras. Tetapi ketika menyangkut anak-anaknya, dia mengakui bahwa kekayaan datang dengan kelemahan tersembunyi. Dalam sebuah percakapan di podcast populer, Cuban mengatakan bahwa menjadi anak seorang miliarder menetapkan harapan yang bisa terasa berat. Orang-orang melihat uang terlebih dahulu, dan anak itu kedua. Cuban mengatakan anak-anaknya tidak kesal karena memiliki sumber daya. Yang mengganggu mereka adalah bagaimana orang lain menganggap hidup mereka mudah atau telah ditentukan sebelumnya. Dia ingin mereka membangun identitas dan karier mereka sendiri, daripada hidup dalam bayang-bayangnya. Untuk mendorong kemandirian, Cuban membuat anak-anaknya menggunakan uang mereka sendiri untuk pembelian yang tidak penting. Entah itu berasal dari pekerjaan rumah atau pekerjaan kecil, dia ingin mereka memahami apa yang diperlukan untuk menghasilkan, menabung, dan membelanjakan dengan bijak. Dia berbagi bahwa salah satu anaknya sudah bereksperimen dengan kewirausahaan dengan menjual permen di sekolah dan belajar tentang biaya dan keuntungan. Bagi Cuban, tujuan sebenarnya bukanlah membesarkan anak-anak kaya. Ini membesarkan orang dewasa yang cakap. Kekayaan mungkin membuka pintu, tetapi dia percaya karakter, etos kerja, dan pemecahan masalah lebih penting. Komentarnya berfungsi sebagai pengingat bahwa hak istimewa membawa harapan. Dan bahkan dalam keluarga kaya, tantangannya sama. Mengajari anak-anak cara berdiri sendiri.