Cuban har bygget milliardbedrifter, men hans første satsing var en flopp. Som 24-åring prøvde han å selge melkepulver, bare for å forlate ideen etter en måned da kundene ikke viste interesse. Feilen lærte ham et av hans kjerneforretningsprinsipper: det trengs bare én suksess for å endre alt. Cuban grunnla senere MicroSolutions, solgte det for 6 millioner dollar, og lanserte deretter som Yahoo kjøpte for 6 milliarder dollar. I dag er han verdt anslagsvis 6 milliarder dollar. Da han snakket på «Aspire»-podcasten, sa han at å starte en bedrift uten penger ofte betyr å starte et tjenestebasert selskap. Han foreslår å kombinere noe du gjør bra med et reelt markedsbehov. Det kan være alt fra veiledning eller grafisk design til hundelufting eller administrasjon av sosiale medier. Nøkkelen, sier han, er å bruke svettekapital når du mangler økonomisk kapital. Cuban ser også store muligheter i kunstig intelligens, og sier at hvis han startet i dag uten penger, ville AI vært fokuset hans. Hans budskap til gründere er klart: utholdenhet og tilpasningsevne betyr mer enn å unngå å mislykkes, og en godt timet idé kan utgjøre hele forskjellen.