Dave Ramsey nói rằng ông không có vấn đề gì với việc tip hào phóng. Nhưng xu hướng ngày càng gia tăng việc xoay màn hình iPad và yêu cầu khách hàng tip trước khi nhận dịch vụ là nơi ông vạch ra ranh giới. Trong một tập của The Ramsey Show, Ramsey cho biết thực hành này cảm thấy như là sự thao túng, không phải lòng biết ơn. Ông giải thích rằng việc tip nên gắn liền với dịch vụ thực sự, không phải là sự cảm thấy tội lỗi. Nếu ai đó chỉ đơn giản là quét một giao dịch mua hoặc đưa cà phê qua cửa sổ lái xe, ông tin rằng không có nghĩa vụ nào cả. Người đồng dẫn chương trình Jade Warshaw đồng ý rằng kỳ vọng về việc tip đã tăng vọt kể từ đại dịch. Cô nói rằng thực khách vẫn nên tip cho nhân viên nhà hàng tốt, vì họ phụ thuộc vào tiền tip như một nguồn thu nhập. Ramsey thêm rằng ông cá nhân tip rất nhiều trong những tình huống đó và coi sự hào phóng là quan trọng. Nhưng ông tách biệt sự hào phóng khỏi áp lực. Ông nói rằng ông từ chối nhận tiền tip tại các quầy lấy hàng, cửa sổ lái xe, và các yêu cầu quyên góp xuất hiện trong quá trình thanh toán. Nếu ông muốn đóng góp cho một tổ chức từ thiện, ông thích làm điều đó một cách trực tiếp. Cùng lúc đó, Ramsey nhấn mạnh việc thưởng cho những người rõ ràng vượt lên trên và xa hơn. Ông tip cho nhân viên khách sạn, người giữ xe, và tài xế giao hàng tốt, đặc biệt khi họ đang làm việc trong điều kiện khó khăn. Đối với Ramsey, quy tắc rất đơn giản. Tip tự do cho dịch vụ thực sự. Bỏ qua các chiến thuật cảm thấy tội lỗi được thiết kế để khiến khách hàng chi tiêu nhiều hơn.